Początki osadnictwa przypadają na młodszą epokę kamienną (neolit) czyli 3000 - 1800 lat p.n.e. Z tego okresu pozostały ślady osad w Piastoszynie i Żalnie.
Rozwój osadnictwa. Liczne ślady osad i budowli obronnych w Piastoszynie, Żalnie Obrowie, Drożdzienicy. Wśród łąk pod Obrowem ślady po grodzie obronnym z okresu VIII - X wiek. Od XIII i XIV wieku dokumenty osadnicze i nadaniowe dotyczące wsi i osad: Drożdzienica, Sady Bralewnica, Kęsowo, Piastoszyn, Żalno, Jeleńcz. Wsie były własnością rycerską, kościelną lub chłopską W XIV wieku wieś Piastoszyn została objęta osadnictwem niemieckim i weszła w skład tzw. Kosznajdrów. Od 1309 do 1454 roku teren gminy pod władzą Zakonu Krzyżackiego.
Rozwój rolnictwa. Praktycznie znikają większe kompleksy leśne. Dwie wsie rycerskie Żalno i Kęsowo osiągają większe rozmiary i znaczenie. Należą do znaczących w starostwie tucholskim rodzin szlacheckich Żalińskich i Kęsowskich. Rośnie rola wsi Jeleńcz jako siedziby parafii, która uchodzi za jedną z najstarszych na Pomorzu Gdańskim.
Dominujące rolnictwo. Liczne zmiany własnościowe związane z napływem osadników niemieckich. Małe osady rozwijają się we wsie: Przymuszewo, Adamkowo, Ludwichowo, Pamiętowo. Stopniowa kapitalizacja wsi: majątki ziemiańskie - polskie, niemieckie, duże gospodarstwa chłopskie - głównie niemieckie, średnie i małe gospodarstwa - polskie. Ludność uczestniczy w tworzonych w Tucholi organizacjach społecznych (polskich). W kilku wsiach gminy powstają Ochotnicze Straże Pożarne.
Powrót Kęsowa i okolic do niepodległej Ojczyzny nastąpił w styczniu - lutym 1920 roku, kiedy to na mocy traktatu wersalskiego Polska zajęła Pomorze Gdańskie. W Kęsowie i innych wsiach gminy (Przymuszewo, Pamiętowo, Adamkowo, Piastoszyn) utrzymuje się silna własność rolna żywiołu niemieckiego. Posiadają też Niemcy kilka majątków ziemskich (Wieszczyce, Kęsowo, Siciny). Polska musi przestrzegać tzw. Traktatu mniejszościowego stąd swobodny rozwój mniejszości niemieckiej. Posiada ona w Kęsowie od 1908 roku kościół ewangelicki.
Konflikty z ludnością polską nie mają większego znaczenia do schyłku lat 30-tych. Nasilają się wraz ze wzrostem agresywnych poczynań Rzeszy. W obiektach dworu w Kęsowie w 1937 r. prowadzone były ćwiczenia grup dywersyjnych mniejszości niemieckiej. Właściciele dworu siostry Wehr oraz uczestnicy kursu zostali aresztowani. Proces odbył się w Chojnicach, a wyroki na 22 oskarżonych od 6 miesięcy do 2 lat więzienia. Latem 1939 r rozpoczęto budowę lini obronnej rozciągającej się od Obrowa po Droździenicę. Planowano 36 bunkrów betonowych wzajemnie się uzupełniających. Niestety wykonano tylko 6. Stanowią dzisiaj pewną atrakcję okolicy, ze względu na bardzo dobry stan. W 1939 r. liczne aresztowania wśród ludności. Egzekucje w Lesie Krajeńskim, osadzanie w obozie w Radzimiu, rozstrzeliwania w obozie, egzekucje w Rudzkim Moście. W 1940 roku egzekucja 10 Polaków w Bralewnicy. Wysiedlenia Polaków z gospodarstw i przydzielanie ich Niemcom z Besarabii: Żalno - 21 gospodarstw, Kęsowo - 9, Jeleńcz - 4, Obrowo - 11 gospodarstw. Wyzwolenie spod okupacji nastąpiło w lutym 1945 r. Niemieccy właściciele majątków ziemskich i gospodarstw uciekli do Niemiec. Miejsca Pamięci Narodowej: Bralewnica, Droździenica, Krajenki (las), Kęsowo (szkoła), Żalno.
